В конце XVI века предания донесли имя непобедимого бойца Яра из деревни Чатан. Сын деревенского старосты Яра подростком был отправлен в Китай, где усердно изучал цюань-шу школы «внутреннего направления» Син-и и систему цигун). По возвращению на Окинаву он открыл в родном селенье небольшую школу тэ и оставил в наследство потомкам черезвычайно эффективные комплексы упражнений с посохом и трезубцем – Чатан Яра бо ката, Чатан яра сай ката. Одна из легенд о мастере рассказывает, как Яра пришел на помощь женщине, которую преследовал самурай. Иизбегая атак самурайского меча, Яра взял eku (весло) из соседней лодки и успешно разоружил самурая. Вскоре после этого случая Яра был нанят местными чиновниками, чтобы обучить боевому искусству их местную общину с целью самообороны.
В середине XVIII века известным мастером был Сакугава Тодэ из Аката. Он специализировался в технике работы с палкой и создал ката Сакугава но Кон. Позже один из его учеников, Гинован Тунчи, вдохновленный этой ката, разработал свою собственную — Гинован но Кон. Сакугава передал свое искусство Тинэну Пэйчину, а тот своему сыну, Тинэну Санда. Этот последний имел четырех основных учеников, среди которых выделяется Ябику Модэн (1882— 1945). Мастер Ябику занимался также под руководством Канакусику Санда (1841—1926), а его учеником был Тайра Синкэн. Канакусику известен как основатель школы Уфучику. Кроме Ябику Модэна, его учениками являлись Такахаси Сабуро, Кина Сёсэй и пятеро собственных сыновей.
Еще один выдающийся мастер прошлого, это Сакияма Китоку (известный также под именами Сакияма Таро и Сакияма Вакуда), учившийся у китайского мастера У Лу-циня. Сакияма передал свое искусство Куниёси Синкичи. Современник Хигаонны Канрё, с которым его связывала дружба, Куниёси, известный как «буси» (воин) и еще как Куниси, разработал несколько ката. Среди них Куниси но Бо и Куниси но КумиБо.
Последний выдающийся мастер довоенного периода, это Матаёси Синко (1888—1947), учителями которого были Хига Танмэй (он же Кусикава Тиракава) и Ирэ Мосикава. Кроме того, он несколько лет учился в Китае.
В средние века жители Окинавы, лишённые возможности иметь какое-либо оружиt из-за действовавшего на тот момент закона, стали использовать предметы и инструменты повседневного назначения (в основном сельскохозяйственные). Так орудия труда, под воздействием нового метода их использования превратились в грозное оружие.
Теорий об истории возникновения оружия на Окинаве множество. Сколько приверженцев этого вида единоборств, столько и мнений. Многие считают, что оружие появилось, как дополнение к технике различных школ каратэ. Другие думают, что оружие Кобудо было привилегией высших слоёв общества и использовалось для демонстрации приёмов, а не для боевого применения. Но все мнения сводятся в общем — Кобудо пришло с острова Окинава.
Эффективность школ Рюкю Кобудо определяется тем, что создавались они, действительно, в условиях борьбы невооружённого простолюдина. В средние века жители Окинавы, лишённые возможности иметь какое-либо оружие, для защиты стали использовать предметы повседневного пользования. В основном использовались сельскохозяйственные орудия труда, превращенные в грозное оружие — Бо, сай, нунчаку, кама и др.
Крестьянское оружие значительно уступало по своим возможностям снаряжению воина того времени, но тем не менее бытовые предметы становились почти без доработок грозным и универсальным оружием, навсегда занявшим место в арсенале боевых средств. Таким образом, в течение нескольких столетий, сформировалось новое боевое искусство — Рюкю Кобудо.
В современном мире Рюкю Кобудо развивается как самостоятельный вид единоборств, который включает в себя лучшие качества боевого направления.